Se distinguen tres periodos en su pintura:
1. Etapa temprana: principalmente obras religiosas, con influencias góticas y detalles minuciosos. Ejemplos destacados de este periodo incluyen «El Juicio Final» y «La Adoración de los Reyes Magos», que es una de las mejor conservadas.
2. Etapa intermedia: desarrolló su estilo distintivo y visionario. Sus obras muestran un mundo imaginario lleno de monstruos, demonios y figuras grotescas. Ejemplos notables de esta etapa son «El Jardín de las Delicias», un tríptico que representa la creación del hombre, el
pecado y el infierno, y «El Carro de Heno», que simboliza la vanidad y las tentaciones terrenales.
3. Etapa tardía: la representación de escenas moralizantes y alegóricas. Sus pinturas abordan temas como la muerte, la redención y el juicio final. Ejemplo destacado de esta etapa es la versión cerrada «El Jardín de las Delicias» (versión cerrada), que muestra un mundo desolado y condenado.
La pintura de El Bosco se distingue por su habilidad técnica, su imaginación desbordante y su capacidad para transmitir mensajes morales y religiosos a través de sus imágenes simbólicas. Los temas religiosos como el pecado, la tentación, la redención y la mortalidad, invitan al espectador a reflexionar sobre la condición humana y su relación con lo divino.
El uso de paisajes surrealistas, escenarios extraños y oníricos refuerzan la sensación de que estamos ingresando a un mundo de fantasía y misterio. Las pinturas de El Bosco cuentan historias complejas y enredadas que se despliegan en múltiples niveles y capas.